Um die Zeit des Ersten Weltkriegs wurde Chicago zu einem Zentrum kultureller Kreativität, insbesondere im Bereich der Literatur. Knotenpunkt dieser Bewegung war die 1912 gegründete Literaturzeitschrift Poetry: A Magazine of Verse. Zu dieser Zeit traten Edgar Lee Masters (Spoon River Anthology 1915) und Carl Sandburg mit Werken hervor, die sich eingehend mit Illinois und Chicago auseinandersetzten. Weitere Chicagoer Schriftsteller, die sich ihrer Stadt und Kultur annahmen, waren Eugene Field, George Ade, Henry Blake Fuller, Hamlin Garland, Robert Herrick und William Vaughn Moody.
Die Autoren Theodore Dreiser, Nicholas Vachel Lindsay und Ring Lardner hoben sich von ihnen mit einem spitzzüngig mokanten Stil ab. Am bekanntesten wurde jedoch Upton Sinclair mit seinen sozialkritischen Büchern, vor allem über die Schlachthöfe von Chicago. Damit hatte er einen großen Einfluss auf die europäische Literatur und vor allem auf Schriftsteller, die der Arbeiterbewegung nahestanden wie etwa Bertolt Brecht. Sinclair lebte jedoch nur vorübergehend in Chicago. Spätere namhafte Literaten der Stadt waren James T. Farrell, Richard Wright, Nelson Algren, Gwendolyn Brooks und Saul Bellow. Die Kriminalautorin Sara Paretsky lässt ihre Detektivin V. I. Warshawski regelmäßig in Chicago ermitteln.